故事围绕一个假释犯假释期的最后几天展开。
安迪（史蒂夫•卡瑞尔 Steve Carell 饰）40岁了，有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。 虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出，安迪洋相尽出。 安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西（凯瑟琳•基纳 Catherine Keener 饰），两人很快堕入爱河，安迪这次能否摆脱处男身？
陆小凤（沈殿霞）与丈夫武则书（董骠）、儿子武德亮（曾志伟）在一栋旧楼底层经营一家薄饼店，一家人赚的虽是小钱，却难得合力齐心。房地产代理商金大枝（秦沛）想盘下旧楼盖成高档商场，但薄饼店成为钉子户。武德亮送外卖的路上偶遇金大枝的表妹安娜（张曼玉），一见倾心。
夏朵朵（王子文饰）是群星超市的实习店员，她拥有着高超的智商在工作中表现出色，却因为极低的情商得罪了上司，无望得到晋升。超市因为经营不善而面临破产的窘境，夏朵朵和店长王首先（黄勐饰）以及实习店长郑墨（黄轩饰）一起，三人为了超市的前程出谋划策，东奔西走。
黒道“少和帮”风云人物陈军（刘谦益 饰）金盆洗手，传位于爱徒王立华（范文芳 饰）。王立华有他人不具备的远见卓识，她取缔了原先靠暴力帮人讨债的手段，以确保帮会不被警方盯上而瓦解。所以，上台伊始，她就对原先帮会內部制度进行大刀阔斧的改革，不料她的举措招致师父陈军不满。立华的丈夫（李国煌 饰）是一名舞蹈老师，他的婚姻基本属于“拉郎配”，是被黑道所逼与立华成的亲，名为夫妻，实则两人没有什么感情。青龙帮帮主（林德荣 饰）知悉陈军与立华不睦，趁机挑唆离间少和帮关系，并想拉拢陈军易帜，狡诈的陈军能悟出其中诡计吗.....
半年前，踌躇满志的青年大根田真男（小池徹平 饰）进入黑井系统公司工作，他曾经中途退学窝在家中啃老，后自学编程并拿到相关国家资格证书，从此立志成为一名优秀的编程师。可是刚进公司的第一天，他便发现这里的气氛怪异非常。组长阿部道大（品川祐 饰）专横跋扈，不可一世，才能有限还经常推诿责任；其他同事要么态度冰冷，要么疲于奔命，要么圆滑处世；公司各项规章制度形同虚设。“莫非我进入了一家没有前途的黑公司？”上得贼船，脱身可就没那么简单了。真男迫不得已成为工作的奴隶，朝着承受的极限痛苦迈进…… 本片根据黑井勇人的同名原作改编。
歌女朱玉华小姐（周璇饰），在“上海光大广播电台”做点播歌星。李韵青（龚秋霞饰）曾是音乐学院很有前途的歌唱家，由于得了天花病，脸部毁容，无法登台，也不愿意见其男友，其男友周明琪（黄河饰）是同院的指挥家，为此，她资助朱玉华小姐到学院学习深造，最终成为一名歌唱家。在最后举办的音乐会上，周璇放开歌喉唱出李韵青与其男友周明琪编写的《不变的心》，大获成功。也成全了他俩的爱情。著名笑星韩兰根在影片中饰演电话接线员。片子开头周璇唱了一首《红歌女》。
